╲『香豆素』考试重点内容总结╱

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11.香豆素基本母核及分类

  香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

  香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

22.理化性质

  1)性状:香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性,也不能升华。

  2)荧光性:羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光。

  3)与碱的作用:因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。

33.显色反应

  1)异羟肟酸铁反应

  2)三氯化铁反应

  3)Gibb反应

  4)Cmerson反应

  注:Gibb反应和Cmerson反应都要求必须有游离的酚羟基,且酚羟基的对位要无取代

44.呋喃香豆素的光化学毒性:

  呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。   可用于治疗白斑病。

  香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

  香豆素分为五大类:简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

  木脂素为C6-C3结构。木脂素的化学反应:Labet反应

含香豆素的常用中药

中药(香豆素类)

主要成分

结构分类

《药典》指标性成分

秦皮

七叶内酯、七叶苷(大叶白蜡树皮)

简单香豆素

秦皮甲素、

秦皮乙素

白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷(白蜡树皮)

前胡

白花前胡甲素等

以角型二氢吡喃香豆素类为主

白花前胡甲素、

白花前胡乙素

紫花前胡素等

以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主

肿节风

异秦皮啶、东莨菪内酯等

香豆素类

异秦皮啶、迷迭香酸

补骨脂

补骨脂内酯

呋喃骈香豆素

补骨脂素、异补骨脂素

异补骨脂内酯

异呋喃骈香豆素

补骨脂次素

其他香豆素

含木脂素的常用中药

中药(木脂素类)

主要成分

结构分类

五味子

五味子酯甲、乙、丙、丁和戊

联苯环辛烯型木脂素

厚朴

厚朴酚、和厚朴酚

木脂素类

连翘

连翘苷、连翘酯苷A

双并四氢呋喃类木脂素

细辛

细辛脂素

木脂素类

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